Fuentes: Bernal Díaz de Castillo, “Historia verdadera de la conquista de Nueva España” y Juan Díaz, Capellán de la expedición, “Itinerario de la armada del rey”.
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El 8 de abril de 1518 partió una nueva expedición desde la isla de Cuba (según Bernal Díaz del Castillo el 8 de abril, según Juan Díaz el 1o. de mayo). Los sobrevivientes de la anterior expedición, la de Hernández de Córdoba, a pesar de que los soldados regresaron diezmados y agobiados tras dos meses de aventuras, al llegar a la isla idealizaron su recorrido y cundió el rumor de grandezas y riquezas en las tierras recién descubiertas. Esto animó al gobernador Diego Velázquez de Cuéllar a patrocinar una segunda incursión al mando de su sobrino Juan de Grijalva, pues "no se hablaba de otra cosa en toda la isla".
Cuatro buques y la tripulación a cargo del capitán general Grijalva quedó lista y los navíos fueron abastecidos por sus propios capitanes, pues no cabe duda que la conquista española era una empresa particular en la que ni el Reino ni los gobernadores, como tales, se hacían cargo de los gastos que ocasionaban las expediciones. El gobernador sólo concedía la licencia de explorar conforme la Corona lo facultaba. Según Bernal Díaz del Castillo, el gobernador Velázquez ordenó tajante: “que rescatasen todo el oro y la plata que pudiesen; y si viesen que convenía poblar o se atrevían a ello, poblasen; y si no, que se volviesen a Cuba”.
La expedición partió del puerto que hoy se conoce como Matanzas rumbo al oeste, un poco más al sur que la expedición anterior. Le acompañaban Alaminos, Bernal Díaz y Pedro de Alvarado. No cabe duda que el motor que movió la conquista española fue netamente económico, pues ésta es una de las razones reiterativas que aparece en las crónicas y testimonios escritos con motivo de las gestas heroicas: la búsqueda de riquezas y de oro. Evangelizar fue otro de los propósitos que más tarde se habría de manifestar.
Luego de siete días (10, dicen otros) de navegación, llegaron a la isla de Cozumel (Quintana Roo) y efectuaron algunas diligencias a nombre del Rey de España. El 6 de mayo el capellán Juan Díaz oficia la primera misa católica en suelo mexicano y siguieron navegando pegados a la costa hasta llegar a Lázaro (Campeche) donde pidieron oro a los lugareños a través de Juliancillo, traductor de Hernández de Córdoba. Lograron la irritación de los mayas, por lo que continuaron el viaje hasta lo que hoy es la laguna de Términos en donde permanecieron cerca de dos semanas.
En el recorrido descubrieron el 8 de junio de 1518 lo que más tarde sería la provincia de Tabasco y el río que hoy lleva su nombre (río Grijalva), que pasa en medio de la ciudad de Villahermosa. Grijalva decidió entrar en él y desembarcó en la ciudad maya de Potonchan, capital del señorío de Tabscoob, cacique al que saludó e incluso le regaló su jubón de terciopelo verde (Capellán Juan Díaz, “Itinerario de la armada del rey”).
El 19 de junio Grijalva desembarcó en lo que llamó San Juan de Ulúa (la bahía de la actual Veracruz). El 24 de junio, en el río Jamapa —que los expedicionarios llamaron Banderas, por los emblemas que enarbolaban los nativos para comunicarse— se entrevistó con dos embajadores de Moctezuma, quien informado de la presencia de los españoles les acercó obsequios pensando que podría tratarse del retorno de Quetzalcóatl. La calidad de los regalos recibidos —vasos de oro y mantas tejidas— aumentó la codicia de los expedicionarios.
Grijalva tomó posesión del territorio, pero, pese a la presión de Alvarado y otros tripulantes, se negó a fundar asentamiento alguno debido a que no tenía instrucciones específicas de Diego Velázquez. Entonces decidió enviar a Alvarado de regreso a Cuba con parte del botín obtenido para notificar al Gobernador y continuar la expedición hacia el norte. Luego de pasar Cabo Rojo, en las cercanías de la desembocadura del río Pánuco, la expedición llevaba más de cinco meses de viaje y las provisiones escaseaban. Grijalva, sin la intención de incursionar territorio adentro, ordenó el regreso a la isla arribando a Santiago de Cuba el 21 de septiembre de 1518.
